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Oxazoline chemistry — Part IV: Synthesis and characterization of oxazoline complexes of the zinc halides

化学 恶唑啉 齿合度 吡啶 卤化物 位阻效应 芳基 立体化学 结晶学 药物化学 晶体结构 有机化学 烷基 催化作用
作者
T.M. Barclay,I. Del Río,Robert A. Gossage,Sarah M. Jackson
出处
期刊:Canadian Journal of Chemistry [NRC Research Press]
卷期号:81 (12): 1482-1491 被引量:18
标识
DOI:10.1139/v03-166
摘要

The synthesis and characterization of 11 zinc halide derivatives that contain monodentate oxazoline ligands is described. The treatment of ether solutions of [ZnX 2 ] (X = Cl, Br, I) with 2-aryl- or 2-methyl-2-oxazolines results in the formation of mildly hygroscopic complexes of the general formulae [ZnX 2 (ox) 2 ] (ox = 2-methyl-2-oxazoline (1), 2,4,4-trimethyl-2-oxazoline (2), 2-phenyl-2-oxazoline (3), or 4,4-dimethyl-2-phenyl-2-oxazoline (4)), except in the case of ZnI 2 , which does not form an isolable complex — likely for steric reasons — with oxazoline 4. Treatment of [ZnBr 2 (4) 2 ] with 1 reveals ( 1 H NMR) that 1 only sluggishly displaces coordinated 4 at temperatures below 50 °C. The structural characterization, via single crystal X-ray diffraction, of six of the complexes, viz. [ZnI 2 (1) 2 ], [ZnI 2 (2) 2 ], [ZnX 2 (3) 2 ] (X = Cl, Br, or I), and [ZnBr 2 (4) 2 ], is also reported. All of these structurally characterized complexes are mononuclear zinc compounds with an overall distorted tetrahedral arrangement of the two halide and two oxazoline ligands around the zinc metal centre. The oxazoline series of complexes reported herein show little structural diversity, a facet which is in contrast to their substituted pyridine analogues.Key words: oxazoline, zinc, X-ray crystal structure, coordination complex, NMR spectroscopy, Zn(II).

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