High-Efficiency Light Emitters: 10-(Diphenylphosphoryl)-anthracenes from One-Pot Synthesis Including C–O–P to C–P(═O) Rearrangement

化学 光化学 药物化学
作者
Vivek Vivek,Marek Koprowski,Ewa Różycka‐Sokołowska,Marika Turek,Bogdan Dudziński,Krzysztof Owsianik,Łucja Knopik,Piotr Bałczewski
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:90 (13): 4580-4590 被引量:1
标识
DOI:10.1021/acs.joc.4c03139
摘要

High Resolution Image Download MS PowerPoint Slide We report a one-pot synthesis of 10-(diphenylphosphoryl)-anthracenes, featuring a rare multisubstitution on flanking rings with donor–acceptor groups (F, Br, CN, CF 3, MeO, OCH 2 O) in 24–60% yields. Catalyzed by TMSOTf, the process involves a phosphinite-to-phosphine oxide rearrangement and cyclization. These emitters exhibit excellent photoluminescence quantum yields of up to 95% in both solution and solid states. Postsynthetic anthracene functionalization as well as the optoelectronic effect of substituents, particularly the Ph 2 P═O group, and the aggregation effect in solid on the photophysical properties, were also explored.
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