Synthesis of Enantioenriched Difluoromethylated Allenes via Copper-Catalyzed Stereospecific Difluoromethylation

化学 立体专一性 组合化学 替代(逻辑) 对映选择合成 基质(水族馆) 有机化学 催化作用 酒 立体化学 艾伦 立体异构 三氟甲基 反应条件 戒指(化学) 试剂 光学活性 手性(物理)
作者
Su Chen,Jeanette A. Krause,Yingyue Zhang,Yixuan Wu,Chenxu Liu,Yufen Zhao
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:28 (7): 2266-2271
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.5c05207
摘要

Axially chiral allenes are valuable motifs in natural products and chiral ligands in asymmetric catalysis, yet methods to access enantioenriched difluoromethylated analogues remain undeveloped. Here we report the efficient copper-catalyzed SN2'-type substitution of propargylic alcohol derivatives with Zn(CF2H)2(DMPU)2, to deliver enantioenriched difluoromethylated allenes under mild conditions. This transformation proceeds with high regioselectivity, a broad substrate scope, and operational simplicity, providing a general strategy to construct CF2H-substituted chiral allenes of potential relevance to drug discovery.
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