N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed [3 + 2] Annulation of 3,3′-Bisoxindoles with α-Bromoenals: Enantioselective Construction of Contiguous Quaternary Stereocenters

立体中心 废止 化学 对映选择合成 卡宾 催化作用 位阻效应 四级碳 立体化学 组合化学 有机化学
作者
Binghao Liu,Xiao-Yong Duan,Jiahan Li,Yatong Wu,Yanting Li,Jing Qi
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:24 (32): 5929-5934 被引量:19
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.2c02180
摘要

An NHC-catalyzed enantio- and diastereoselective [3 + 2] annulation of α-bromoenals with bisoxindoles is developed, affording efficient access to various spirocyclic bisoxindole alkaloids. This protocol tolerates a broad substrates scope, with various spirocyclic bisoxindoles obtained in generally excellent enantioselectivities. More importantly, two contiguous sterically congested all-carbon quaternary stereocenters are successfully created during this process.
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