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Visible-Light Photoredox Synthesis of Chiral α-Selenoamino Acids

化学 二苯基二硒醚 二肽 二硒醚 氨基酸 天冬氨酸 偶联反应 分子 组合化学 有机化学 催化作用 生物化学
作者
Min Jiang,Haijun Yang,Hua Fu
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:18 (9): 1968-1971 被引量:88
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.6b00489
摘要

N-Acetoxyphthalimide derivatives of two genetically coded proteinogenic amino acids, l-aspartic acid and glutamic acid, were used as visible light photoredox chiral sources and radical precursors, diorganyl diselenides were used as the radical acceptors, and the diverse chiral α-selenoamino acid derivatives were prepared in good yields at room temperature. Furthermore, decarboxylative coupling of N-protected dipeptide active ester with diphenyl diselenide provided the corresponding selenodipeptide. The simple protocol, mild reaction conditions, high efficiency, and chiral keeping of this method make it an important strategy for the synthesis of chiral molecules.
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