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Design and Synthesis of Metalloporphyrin Nanoconjugates for Dual Light-Responsive Antimicrobial Photodynamic Therapy

光动力疗法 单线态氧 化学 抗菌剂 光敏剂 光化学 共轭体系 组合化学 可见光谱 纳米技术 氧气 有机化学 材料科学 光电子学 聚合物
作者
Anil Kumar Pujari,Ravneet Kaur,Yeddula Nikhileshwar Reddy,Shatabdi Paul,Kunal Gogde,Jayeeta Bhaumik
出处
期刊:Journal of Medicinal Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:67 (3): 2004-2018 被引量:36
标识
DOI:10.1021/acs.jmedchem.3c01841
摘要

Antimicrobial photodynamic therapy (APDT) utilizes photosensitizers (PSs) that eradicate a broad spectrum of bacteria in the presence of light and molecular oxygen. On the other hand, some light sources such as ultraviolet (UVB and UVC) have poor penetration and high cytotoxicity, leading to undesired PDT of the PSs. Herein, we have synthesized conjugatable mesosubstituted porphyrins and extensively characterized them. Time-dependent density functional theory (TD-DFT) calculations revealed that metalloporphyrin EP (5) is a suitable candidate for further applications. Subsequently, the metalloporphyrin was conjugated with lignin-based zinc oxide nanocomposites (ZnOAL and ZnOKL) to develop hydrophilic nanoconjugates (ZnOAL@EP and ZnOKL@EP). Upon dual light (UV + green light) exposure, nanoconjugates showed enhanced singlet oxygen generation ability and also demonstrated pH responsiveness. These nanoconjugates displayed significantly improved APDT efficiency (4–7 fold increase) to treat bacterial infection under dual light irradiation.
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