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Light-Promoted Copper-Mediated Radical Alkylarylation of Alkenes via Truce–Smiles Rearrangement

位阻效应 化学 烷基 分子内力 四级碳 碳纤维 药物化学 激进的 联轴节(管道) 卤化物 反应性(心理学) 自由基反应 反应条件 光化学 有机化学 分子内反应
作者
Fangnian Yu,Hang Luo,Lei Gao,Shizhao Xu,Yu-Long Li,Luqing Lin
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
标识
DOI:10.1021/acs.joc.6c00472
摘要

Herein, we present an efficient method for the 1,2-alkylarylation of alkenes, facilitating the formation of all-carbon quaternary carbon centers via a copper-mediated radical Truce-Smiles rearrangement. This approach utilizes alkyl iodides as radical coupling electrophiles, effectively circumventing β-hydride elimination under mild basic conditions and mitigating the influence of steric hindrance through intramolecular radical-induced aromatic migration during quaternary carbon center formation. A wide variety of alkyl iodides and alkenes, containing multiple functional groups, have been shown to be compatible with this method, yielding products with good yields.
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