Copper-catalyzed reductive deimination of sulfoximines to sulfoxides

瓜氨酸化 催化作用 化学 组合化学 有机化学 生物化学 氨基酸 瓜氨酸 精氨酸
作者
Jingwen Fan,Jingyu Li,Siyi Zhang,Guolin Cheng
出处
期刊:Organic and Biomolecular Chemistry [Royal Society of Chemistry]
卷期号:23 (25): 6170-6173
标识
DOI:10.1039/d5ob00604j
摘要

A novel copper-catalyzed reductive deimination strategy for synthesizing sulfoxides from sulfoximines is reported. This method employs donor-acceptor diazoesters as safe carbene precursors, enabling the reaction to proceed efficiently under ambient air at room temperature. The protocol eliminates the use of toxic organomercury reagents and harsh conditions, offering a broad substrate scope with functional group compatibility (e.g., allyl, hydroxyl, and pyridyl). Sulfoxides were obtained in good to excellent yields (up to 91%) across diverse substrates, including diaryl, fused-ring, and alkyl derivatives. Gram-scale synthesis and mechanistic studies further demonstrated the practicality and reaction pathway. This approach addresses critical limitations of traditional methods, providing an environmentally benign and operationally simple route to synthesize biologically relevant sulfoxides.
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