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Silver(I)-Catalyzed Domino Cyclization/Cyclopropanation/Ring-Cleavage/Nucleophilic Substitution Reaction of Enynones with Enamines: Synthesis of 4-(Furan-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-one

化学 环丙烷化 呋喃 化学选择性 级联反应 催化作用 药物化学 戒指(化学) 亲核细胞 亲核取代 多米诺骨牌 劈理(地质) 立体化学 组合化学 有机化学 岩土工程 工程类 断裂(地质)
作者
Haiyun Peng,Yu Zhang,Yang Zhu,Guisheng Deng
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:85 (20): 13290-13297 被引量:23
标识
DOI:10.1021/acs.joc.0c01711
摘要

We report the synthesis of 4-(furan-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-one derivatives. In this approach, two core structures, the furan ring and 3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-one, are constructed via silver(I)-catalyzed cascade cyclization/cyclopropanation/ring-cleavage/nucleophilic substitution reaction of enynones with enamines. A reasonable mechanism has been proposed. This method possesses some advantages such as high chemoselectivity, mild reaction conditions, simple operation, and short reaction time.
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