Ring-Strain-Enabled Catalytic Asymmetric Umpolung C–O Bond-Forming Reactions of 1,2-Oxazetidines for the Synthesis of Functionalized Chiral Ethers

转鼓 化学 催化作用 戒指(化学) 拉伤 环应变 立体化学 对映选择合成 有机化学 医学 内科学 亲核细胞
作者
Binyu Wu,Jinggang Yang,Min Gao,Lin Hu
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:22 (14): 5561-5566 被引量:19
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.0c01916
摘要

-nosyl 1,2-oxazetidines with β-keto esters has been achieved in the presence of a chiral phase-transfer catalyst, allowing access to a range of highly functionalized chiral ethers bearing quaternary and no adjacent stereogenic centers with high yields, excellent enantioselectivities, and diastereoselectivities (up to 97% ee and 20:1 dr). These versatile products could be flexibly transformed into biologically important chiral fused and spiro morpholines in two steps.
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