Total Synthesis and Structural Reassignment of the γ‐Lactone Polyketide from Diaporthe sp. SXZ‐19

立体中心 聚酮 化学 内酯 立体化学 天然产物 全合成 复分解 立体选择性 侧链 双键 对映选择合成 生物合成 有机化学 聚合物 催化作用 聚合
作者
J. S. Yadav,Prasun Dutta,Bogonda Ganganna,Eedubilli Srinivas
出处
期刊:European Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:2015 (31): 6891-6899 被引量:4
标识
DOI:10.1002/ejoc.201500811
摘要

Abstract The first stereoselective total synthesis of the proposed structure of the γ‐lactone from Diaporthe sp. SXZ‐19 was achieved by utilizing a convergent pathway. The four stereogenic centers were formed by employing Brown's asymmetric alkoxyallylboration reaction, and a cross‐metathesis reaction was used to construct the trans double bond of the γ‐lactone side chain. This synthesis led to a revision of proposed structural assignment of the natural product.

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