Visible‐Light Photoredox‐Catalyzed and Copper‐Promoted Trifluoromethoxylation of Arenediazonium Tetrafluoroborates

光催化 试剂 化学 催化作用 光化学 可见光谱 芳基 三氟甲基 组合化学 反应条件 有机化学 材料科学 光催化 光电子学 烷基
作者
Shengnan Yang,Miao Chen,Pingping Tang
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:58 (23): 7840-7844 被引量:51
标识
DOI:10.1002/anie.201901447
摘要

We report the development of photoredox-catalyzed and copper-promoted trifluoromethoxylation of arenediazonium tetrafluoroborates, with trifluoromethyl arylsulfonate (TFMS) as the trifluoromethoxylation reagent. This new method takes advantage of visible-light photoredox catalysis to generate the aryl radical under mild conditions, combined with copper-promoted selective trifluoromethoxylation. The reaction is scalable, tolerates a wide range of functional groups, and proceeds regioselectively under mild reaction conditions. Furthermore, mechanistic studies suggested that a Cs[Cu(OCF3 )2 ] intermediate might be generated during the reaction.
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