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Highly chemoselective reduction of N-Boc protected lactams

化学 半胺 三乙基硅烷 三氟化硼 酰胺 双键 选择性还原 有机化学 基质(水族馆) 立体化学 组合化学 催化作用 海洋学 地质学
作者
Concepción Pedregal,Jesús Ezquerra,Ana Escribano,M. Carmen Carreño,José Luis Garcı́a Ruano
出处
期刊:Tetrahedron Letters [Elsevier BV]
卷期号:35 (13): 2053-2056 被引量:89
标识
DOI:10.1016/s0040-4039(00)73047-4
摘要

N-Boc protected lactams can be reduced chemoselectively in the presence of other groups such as esters, nitriles, carbamates or double bonds by first reducing the amide carbonyl group into the corresponding hemiaminal using lithium triethylborohydride followed by further reduction of the hemiaminal intermediate with triethylsilane/Boron trifluoride etherate. This method preserves the chirality present in the substrate.
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