Metal-Free Amino(hetero)arylation and Aminosulfonylation of Alkenes Enabled by Photoinduced Energy Transfer

化学 区域选择性 组合化学 芳基 分子 分子间力 有机化学 催化作用 烷基
作者
Xu-Kuan Qi,Mengjie Zheng,Chao Yang,Yating Zhao,Lin Guo,Wujiong Xia
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:145 (30): 16630-16641 被引量:110
标识
DOI:10.1021/jacs.3c04073
摘要

β-(Hetero)arylethylamines are privileged structural motifs found in many high-value organic molecules, including pharmaceuticals and natural products. To construct these important molecular skeletons, previous methods are mainly achieved by amino(hetero)arylation reaction with the aid of transition metals and preactivated substrates. Herein, we report a metal-free and photoinduced intermolecular amino(hetero)arylation reaction for the single-step installation of both (hetero)aryl and iminyl groups across alkenes in an efficient and regioselective manner. This method shows broad scope (up to 124 examples) and excellent tolerance of various olefins─from the simplest ethylene to complex multisubstituted alkenes can all participate in the reaction. Furthermore, aminosulfonylation of alkenes can be also conducted in the presence of sodium bisulfite as the SO2 source.
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