Cu-Catalyzed Direct Enantioselective Vinylogous Mannich Reaction between β,γ-Unsaturated Pyrazoleamides and Ketimines

对映选择合成 曼尼希反应 催化作用 化学 有机化学 立体化学
作者
Ling-Shan Luo,Shugui Hou,Jian Lu,Qi Zhang,Feng Sha,Xin‐Yan Wu
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
标识
DOI:10.1021/acs.joc.3c02602
摘要

A catalytic asymmetric vinylogous Mannich-type reaction between β,γ-unsaturated amides and ketimines has been developed in excellent regio-, diastereo-, and enantioselectivities. The methodology provides an efficient approach to construct chiral homoallylic amines with a 3-amino-2-oxindole scaffold. Moreover, the transformations of the chiral products, including the removal of the pyrazole group or Boc group, the reduction of the C–C double bond, and Suzuki coupling, have been investigated.

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