Chlotrichenes A and B, Two Lindenane Sesquiterpene Dimers with Highly Fused Carbon Skeletons from Chloranthus holostegius

化学 倍半萜 立体化学 细胞毒性 碳骨架 二维核磁共振波谱 体外 生物化学
作者
Jun Chi,Wen‐Jun Xu,Shanshan Wei,Xiaobing Wang,Jixin Li,Hongliang Gao,Lingyi Kong,Jun Luo
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:21 (3): 789-792 被引量:47
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.8b04046
摘要

Two unprecedented lindenane sesquiterpene dimers, chlotrichenes A (1) and B (2), were obtained from Chloranthus holostegius var. trichoneurus. Their structures were characterized by NMR, ECD, and X-ray diffraction analysis. They possess a new type of spirocarboncyclic dimeric framework formed by endo-Diels–Alder reaction, and the structure of 1 features a unique 3/5/6/6/6/6/5/3-fused octacyclic skeleton by subsequently plausible epoxidation–cyclization reactions of 2. Compound 2 showed synergetic cytotoxicity with DOX on U2 OS cells (CI: 0.94 ± 0.03).
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