Asymmetric Synthesis of a Quaternary Carbon Stereogenic Center by Organocatalysis Using a Primary Amino Acid and Its Salt

立体中心 有机催化 盐(化学) 化学 四级碳 小学(天文学) 中心(范畴论) 对映选择合成 氨基酸 立体化学 碳纤维 有机化学 催化作用 生物化学 计算机科学 物理 天文 复合数 算法 结晶学
作者
Masanori Yoshida
出处
期刊:Chemical Record [Wiley]
卷期号:23 (7) 被引量:4
标识
DOI:10.1002/tcr.202200276
摘要

Abstract In this personal account, our recent developments on the asymmetric synthesis of a quaternary carbon stereogenic center by organocatalysis using a primary amino acid and its salt as a catalyst are described in three chapters: (1) conjugate addition to nitroalkenes and vinyl ketones, (2) nucleophilic addition to π‐allyl palladium complexes, and (3) nucleophilic substitution reactions with allyl and propargyl halides. By these methods, asymmetric α‐allylation of α‐branched aldehydes and ketones smoothly proceeded to give γ‐nitroaldehydes, ketoaldehydes, α‐allylated aldehydes, and α‐allylated β‐ketoesters possessing a quaternary carbon stereogenic center in good yields with high enantioselectivities.
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