Strategic Approach to the Metamorphosis of γ-Lactones to NH γ-Lactams via Reductive Cleavage and C–H Amidation

化学 催化作用 内酰胺 内酯 立体化学 劈理(地质) 转化(遗传学) 分子 组合化学 有机化学 断裂(地质) 生物化学 基因 工程类 岩土工程
作者
Ho Yun Jung,Sukbok Chang,Sungwoo Hong
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:21 (17): 7099-7103 被引量:16
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.9b02673
摘要

A new approach has elaborated on the conversion of γ-lactones to the corresponding NH γ-lactams that can serve as γ-lactone bioisosteres. This approach consists of reductive C–O cleavage and an Ir-catalyzed C–H amidation, offering a powerful synthetic tool for accessing a wide range of valuable NH γ-lactam building blocks starting from γ-lactones. The synthetic utility was further demonstrated by the late-stage transformation of complex bioactive molecules and the asymmetric transformation.
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