seco‐Prezizanne Sesquiterpenes and Prenylated C6‐C3 Compounds from the Fruits of Illicium lanceolatum A. C. Smith

化学 立体化学 预酸化 绝对构型 圆二色性 有机化学
作者
Wei Nie,Lin‐Fen Ding,Tie‐Lei,Haofeng Zhou,Yi Bao,Liu‐Dong Song,Zheng‐Hong Pan,Xing‐De Wu,Qin‐Shi Zhao
出处
期刊:Chemistry & Biodiversity [Wiley]
卷期号:19 (1) 被引量:7
标识
DOI:10.1002/cbdv.202100868
摘要

Two new seco-prezizaane-type sesquiterpenes, 2β-hydroxy-6-deoxyneoanisatin (1) and 3,4-anhydro-2-oxo-1α-hydroxy-6-deoxyneoanisatin (2), and two new prenylated C6 -C3 compounds, illilanceofunones A (3) and B (4), were obtained from the fruits of Illicium lanceolatum, along with four known prenylated C6 -C3 compounds (5-8). Their structures were proposed through HR-ESI-MS, 1 H, 13 C, and 2D NMR data interpretation. Moreover, the absolute configuration of 1 and 2 were further assigned by single-crystal X-ray diffraction analysis and electronic circular dichroism (ECD) calculations, respectively. Illihenryipyranol A (6) exhibited neuroprotective activity against MPP+ -induced PC12 cell damage in a dose-dependent manner.
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