Versuche zur Umlagerung von Allylcarbinyl‐in Cyclobutyl‐Anionen

Abstract Die Synthese von 4‐Brom‐2‐phenyl‐1‐buten‐[4.4‐d 2 ] ( 22 ) wird beschrieben. Die Umsetzung von 22 mit Magnesium in Diäthyläther oder Tetrahydrofuran führt zu der bei Raumtemperatur stabilen Allylcarbinyl‐Grignardverbindung 11a . Bei 100° erfolgt Umlagerung in 11b , jedoch nicht in 11c , was eine Beteiligung von Cyclobutyl‐Zwischenstufen im Gleichgewicht ausschließt. Auch eine irreversible Umlagerung in die Cyclobutyl‐Grignardverbindung 13 kann selbst bei Temperaturen bis zu 175° nicht beobachtet werden.