Nouvelle méthode de préparation de chitooligosaccharides possédant une structure et une architecture contrôlées

La bioactivite des chitooligosaccharides semble dependre des degres de Nacetylation et de polymerisation ainsi que de la distribution des unites repetitives D-glucosamine et N-acetyl-D-glucosamine. Afin de preparer des structures parfaitement definies, nous avons developpe une nouvelle methode basee sur la synthese chimique totale d’oligosaccharides pouvant etre decrite en trois etapes :1- preparation de quatre monosaccharides jouant le role de donneurs et accepteurs de GlcN et GlcNAc2- formation des oligosaccharides proteges suite a la reaction de couplage d’un donneur de GlcN/GlcNAc avec un accepteur de GlcN/GlcNAc3- suppression des groupes protecteurs permettant l’obtention des chitooligosaccharides cibles. Un avantage important de cette strategie vient de sa convergence. Ainsi, chaque structure protegee de chitooligosaccharide peut etre convertie en un nouveau donneur ou accepteur de glycosyle par modification chimique, conduisant ensuite aux chitooligosaccharides de plus haut DP.