High-Fidelity Transfer of Chiral Sulfonimidoyl Radicals

化学 激进的 立体中心 模块化设计 计算化学 光化学 组合化学 传输(计算) 自动氧化 不对称诱导 对映选择合成 自由基环化 忠诚
作者
Renzhe Li,Chang Liu,Wenyuan Li,Minh Vy Truong,Seunne W. Khoo,Yunzhou Li,Rohan R. Merchant,Bryan S. Matsuura,Ho Yee Joyce Fung,Shuming Chen,Tian Qin
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:148 (21): 21258-21265
标识
DOI:10.1021/jacs.6c06952
摘要

Radicals with intrinsic stereogenic and radical centers offer a promising yet largely unexplored platform for synthetic chemistry. We reported a family of chiral sulfonimidoyl radicals that enable stereoretentive radical transfer by using our bench-stable reagents. This approach unlocked switchable, modular access to enantioenriched sulfoximines or sulfinamides, avoiding the use of strong oxidants and organometallic nucleophiles. Additionally, mechanistic studies and computational investigations provide insightful and plausible explanations for the observed high fidelity of these underexplored chiral sulfonimidoyl radical species.
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