Unprecedented Halide Dependence on Catalytic Asymmetric Hydrogenation of 2‐Aryl‐ and 2‐Alkyl‐Substituted Quinolinium Salts by Using Ir Complexes with Difluorphos and Halide Ligands

作者
Hiroshi Tadaoka,Damien Cartigny,Takuto Nagano,Tushar Gosavi,Tahar Ayad,J.‐P. GENET,Takashi Ohshima,Virginie Ratovelomanana‐Vidal,Kazushi Mashima
出处
期刊:Chemistry: A European Journal [Wiley]
卷期号:15 (39): 9990-9994 被引量:131
标识
DOI:10.1002/chem.200901477
摘要

A better way: Halide ligands bound to an iridium atom are the key to achieving high catalytic activity and enantioselectivity on asymmetric hydrogenation of 2-aryl- and 2-alkyl-substituted quinolinium salts. The reaction was catalyzed by a cationic dinuclear iridium(III) complex with difluorphos and chloride or bromide ligands and gave the corresponding 2-substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinolines in high enantioselectivities (up to 95 % ee; see scheme, difluorphos=[(4,4′-bi-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole)-5,5′-diyl]bis(diphenylphosphine)).

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