C–H Amidation and Amination of Arenes and Heteroarenes with Amide and Amine using Cu-MnO as a Reusable Catalyst under Mild Conditions

胺化 化学 胺气处理 酰胺 催化作用 芳基 配体(生物化学) 反应性(心理学) 有机化学 组合化学 生物化学 医学 病理 受体 替代医学 烷基
作者
Harshvardhan Singh,Chiranjit Sen,Eringathodi Suresh,Asit Baran Panda,Subhash Chandra Ghosh
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:86 (4): 3261-3275 被引量:22
标识
DOI:10.1021/acs.joc.0c02603
摘要

An atom-economical and efficient route for the direct amidation and amination of aryl C-H bonds using our synthesized recyclable heterogeneous Cu-MnO catalyst is reported here. The direct C-H amidation was carried out using a simple amide without any preactivated coupling partner, and simple air was used as the sole oxidant. The reaction proceeds very smoothly with a broad range of substrates containing numerous functional groups in very good to excellent yields. Direct C-H aminations with a secondary amine were carried out under base-, ligand-, and external oxidant-free conditions in very good to excellent yields in very mild conditions. Both the amidation and amination can be scaled up on a gram scale with similar yields. The major advantage is that our catalyst is recyclable and reused several times without any significant loss of reactivity.
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