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Selective Toluene Electrooxidation to Benzyl Alcohol

化学 甲苯 苯甲醇 激进的 光化学 溶剂 过氧化氢 酒精氧化 有机化学 质子化 选择性 氧气 氢键 碳氢化合物 除氧 分子 水溶液 无机化学 氧化还原 羟基自由基 催化作用
作者
Madeleine K. Wilsey,Nathalia Cajiao,Aleksa Radović,Michael L. Neidig,Yasemin Basdogan,Astrid M. Müller
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:147 (40): 36117-36135 被引量:4
标识
DOI:10.1021/jacs.5c05986
摘要

OH radicals to form methanesulfinic acid, limiting benzyl alcohol generation. The wet organic solvent environment additionally prevented overoxidation beyond the alcohol by stabilizing radical intermediates through hydrogen bonding networks, effectively arresting the reaction after the first oxygenation. Likewise, benzyl alcohol oxidation yielded benzaldehyde, with no overoxidation to benzoic acid. Our findings establish fundamental design principles for selective hydrocarbon oxidations by leveraging solvent-mediated interactions, with broad implications for sustainable chemical synthesis.
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