Bioactive Dihydronaphthoquinone Derivatives from Fusarium solani

索拉尼镰刀菌 细胞毒性 脐静脉 细胞凋亡 活性氧 细胞培养 细胞毒性T细胞 人脐静脉内皮细胞 立体化学 癌细胞 镰刀菌 细胞生长 生物 化学 微生物学 生物化学 体外 癌症 植物 遗传学
作者
Kenji Takemoto,Shinji Kamisuki,Pei Thing Chia,Isoko Kuriyama,Yoshiyuki Mizushina,Fumio Sugawara
出处
期刊:Journal of Natural Products [American Chemical Society]
卷期号:77 (9): 1992-1996 被引量:26
标识
DOI:10.1021/np500175j
摘要

New dihydronaphthoquinone derivatives, karuquinone A (1), karuquinone B (2), and karuquinone C (3), were isolated from a fungal culture broth of Fusarium solani. The structures were determined by interpretation of spectroscopic data (1D/2D NMR, MS, and IR). Three known compounds, javanicin (4), 2,3-dihydro-5-hydroxy-8-methoxy-2,4-dimethylnaphtho[1,2-b]furan-6,9-dione (5), and 5-hydroxydihydrofusarubin C (6), were also isolated. The six isolated compounds were tested for cytotoxicity against three human cancer cell lines and a human umbilical vein endothelial cell (HUVEC) line. Of these, karuquinone A exhibited the strongest cytotoxic activity. Karuquinone B did not affect the proliferation of the cancer cell lines but did inhibit the proliferation of HUVEC. Additionally, we demonstrated that karuquinone A induces apoptosis in cancer cells through the generation of reactive oxygen species (ROS).
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