Bioactive Dihydronaphthoquinone Derivatives from Fusarium solani

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作者
Kenji Takemoto,Shinji Kamisuki,Pei Thing Chia,Isoko Kuriyama,Yoshiyuki Mizushina,Fumio Sugawara
出处
期刊:Journal of Natural Products [American Chemical Society]
卷期号:77 (9): 1992-1996 被引量:30
标识
DOI:10.1021/np500175j
摘要

New dihydronaphthoquinone derivatives, karuquinone A (1), karuquinone B (2), and karuquinone C (3), were isolated from a fungal culture broth of Fusarium solani. The structures were determined by interpretation of spectroscopic data (1D/2D NMR, MS, and IR). Three known compounds, javanicin (4), 2,3-dihydro-5-hydroxy-8-methoxy-2,4-dimethylnaphtho[1,2-b]furan-6,9-dione (5), and 5-hydroxydihydrofusarubin C (6), were also isolated. The six isolated compounds were tested for cytotoxicity against three human cancer cell lines and a human umbilical vein endothelial cell (HUVEC) line. Of these, karuquinone A exhibited the strongest cytotoxic activity. Karuquinone B did not affect the proliferation of the cancer cell lines but did inhibit the proliferation of HUVEC. Additionally, we demonstrated that karuquinone A induces apoptosis in cancer cells through the generation of reactive oxygen species (ROS).
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