Esterification or Thioesterification of Carboxylic Acids with Alcohols or Thiols Using Amphipathic Monolith-SO3H Resin

化学 整体 两亲性 有机化学 羧酸 催化作用 酰化 色谱法 共聚物 聚合物
作者
Fumika Wakayama,Ryo Ito,Kwihwan Park,Moeka Ishida,Yutaro Yamada,Shuta Ichihara,Hitoshi Takada,Shinji Nakamura,Ayumu Kato,Tsuyoshi Yamada,Hironao Sajiki,Yasunari Monguchi
出处
期刊:Bulletin of the Chemical Society of Japan [Oxford University Press]
卷期号:94 (11): 2702-2710 被引量:10
标识
DOI:10.1246/bcsj.20210266
摘要

Abstract We have developed a method for the esterification of carboxylic acids with alcohols using amphipathic, monolithic-resin bearing sulfonic acid moieties as cation exchange functions (monolith-SO3H). Monolith-SO3H efficiently catalyzed the esterification of aromatic and aliphatic carboxylic acids with various primary and secondary alcohols (1.5–5.0 equiv) in toluene at 60–80 °C without the need to remove water generated during the reaction. The amphipathic property of monolith-SO3H facilitates dehydration due to its capacity for water absorption. This reaction was also applicable to thioesterification, wherein the corresponding thioesters were obtained in excellent yield using only 2.0 equiv of thiol in toluene, although heating at 120 °C was required. Moreover, monolith-SO3H was separable from the reaction mixtures by simple filtration and reused for at least five runs without decreasing the catalytic activity.
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