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Open-Flask Protocol for the Removal of Alloc Carbamate and Allyl Ester Protecting Groups. Application to In-solution and On-resin Peptide Synthesis

氨基甲酸酯 化学 氨基甲酸乙酯 保护组 协议(科学) 组合化学 有机化学 食品科学 生物化学 医学 葡萄酒 病理 替代医学 烷基
作者
Patrick Napier,Nicole A. Bakas,Abhijit Bhat,Alain Noncovich
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:90 (1): 197-201 被引量:7
标识
DOI:10.1021/acs.joc.4c02115
摘要

The standard protocol for Alloc group removal during peptide synthesis still presents limitations, including low reaction yields, N -allylated byproducts, and the use of air-sensitive Pd(PPh 3 ) 4 . We addressed these challenges by developing a novel protocol using the air-stable Pd(PPh 3 ) 2 Cl 2 catalyst, Meldrum’s acid (MA), and triethylsilane (TES-H). This combination ensured high yields, eliminated N -allylated byproducts, and is compatible with automated synthesis. This cost-effective and efficient method shows promise for widespread use in peptide chemistry applications and beyond.
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