Recent advances in Norrish–Yang cyclization and dicarbonyl photoredox reactions for natural product synthesis

化学 天然产物 区域选择性 光催化 组合化学 位阻效应 戒指(化学) 有机化学 立体选择性 反应条件 基质(水族馆) 化学合成 产品(数学)
作者
Peng-Xi Luo,Jin-Xuan Yang,Shaomin Fu,Bo Liu
出处
期刊:Beilstein Journal of Organic Chemistry [Beilstein Institute for the Advancement of Chemical Sciences]
卷期号:21: 2315-2333 被引量:1
标识
DOI:10.3762/bjoc.21.177
摘要

In recent years, the Norrish-Yang cyclization and related photoredox reactions of dicarbonyls have been extensively utilized in natural product synthesis. This review summarizes the latest advancements in these reactions for constructing terpenoids, alkaloids, and antibiotics. Through Norrish-Yang cyclization, dicarbonyls (e.g., 1,2-diketones and α-keto amides) can efficiently construct sterically hindered ring structures, which can further undergo ring-opening or rearrangement reaction to assemble complex molecular frameworks. Additionally, quinone photoredox reactions involving single-electron transfer (SET) processes provide novel strategies for the stereoselective synthesis of useful structures such as spiroketals. This review, drawing on examples from recently reported natural product syntheses, elaborates on reaction mechanisms, factors governing regioselectivity and stereoselectivity, and the impact of substrate structures on reaction pathways. These reactions not only serve as robust tools for the streamlined synthesis of natural products but also establish a solid foundation for subsequent pharmaceutical investigations.

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