Sc(OTf)3-Mediated One-Pot Synthesis of Coumarin-Fused Furans: A Thiol-Dependent Reaction for the Easy Access of 2-Phenyl-4H-furo[3,2-c]chromen-4-ones

化学 硫醚 香豆素 呋喃 地塞米酮 组合化学 苯并噻唑 苯并恶唑 硫醇 基质(水族馆) 有机化学 催化作用 海洋学 地质学
作者
Asim Kumar Jana,Danish Ali,Prabhas Bhaumick,Lokman H. Choudhury
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:87 (12): 7763-7777 被引量:18
标识
DOI:10.1021/acs.joc.2c00353
摘要

Herein, we report a simple and efficient method for the preparation of novel thioether-linked coumarin-fused furans from the one-pot three-component reaction of arylglyoxal, 4-hydroxycoumarin, and various aromatic thiols in the presence of Sc(OTf)3 as a catalyst. This methodology is also applicable to cyclic 1,3-dicarbonyls such as cyclohexane-1,3-dione and dimedone. Depending upon the thiols, this methodology can either give a three-component thioether-linked coumarin-fused furan (4) or a two-component furocoumarin product (5). Wide substrate scope, good to excellent yields, and products having more than one pharmaceutically important motif are the salient features of this methodology.
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