Deracemization of Racemic Amine Using ω-Transaminase and a Nickel-Based Nanocatalyst

还原胺化 转氨酶 催化作用 胺气处理 对映体 对映体过量 化学 生物催化 胺化 有机化学 组合化学 对映选择合成 反应机理
作者
Xinchun Jv,Ruke Wang,Jifu Sun,Linzheng Ma,Peiwen Zhao,Jing Liu,Xiaoyu Wang,Xuekai Zhang,Bo Wang
出处
期刊:ACS Catalysis [American Chemical Society]
卷期号:12 (24): 15600-15608 被引量:10
标识
DOI:10.1021/acscatal.2c03362
摘要

Chiral amines are key building blocks for the development of numerous bioactive compounds. In this study, we developed a concurrent chemoenzymatic cascade approach using ω-transaminase for the isomeric configuration inversion of a racemic amine mixture. One isomer was transaminated using ω-transaminase, generating coproduct ketones and an additional chiral substance. Then, the mixture underwent selective reductive amination of a ketone using a specially designed compatible nickel-based nanocatalyst, which transformed coproduct ketone to racemic amines while leaving the opposite enantiomer unchanged. The combination of the two steps in one reaction system functions as an overall isomeric configuration inversion system. Moreover, the desired chiral amines with an additional chiral substance were formed. The procedure consumed NH3 and generated H2O as the sole byproduct.
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