Cobalt‐Catalyzed Enantioselective C−H Carbonylation towards Chiral Isoindolinones

对映选择合成 动力学分辨率 对称化 羰基化 立体中心 化学 催化作用 组合化学 废止 有机化学 一氧化碳
作者
Ming-Ya Teng,Yong‐Jie Wu,Jia-Hao Chen,Fan-Rui Huang,De-Yang Liu,Qi‐Jun Yao,Bing‐Feng Shi
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:63 (10) 被引量:1
标识
DOI:10.1002/anie.202318803
摘要

Transition metal-catalyzed enantioselective C-H carbonylation with carbon monoxide, an essential and easily available C1 feedstock, remains challenging. Here, we disclosed an unprecedented enantioselective C-H carbonylation catalyzed by inexpensive and readily available cobalt(II) salt. The reactions proceed efficiently through desymmetrization, kinetic resolution, and parallel kinetic resolution, affording a broad range of chiral isoindolinones in good yields with excellent enantioselectivities (up to 92 % yield and 99 % ee). The synthetic potential of this method was demonstrated by asymmetric synthesis of biological active compounds, such as (S)-PD172938 and (S)-Pazinaclone. The resulting chiral isoindolinones also serve as chiral ligands in cobalt-catalyzed enantioselective C-H annulation with alkynes to construct phosphorus stereocenter.
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