Simple and Practical Conversion of Benzoic Acids to Phenols at Room Temperature

化学 酚类 简单(哲学) 试剂 碳阳离子 苯甲酸 有机合成 有机化学 有机分子 组合化学 分子 计算化学 催化作用 认识论 哲学
作者
Wenzhang Xiong,Qiu Shi,Wenbo Liu
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:144 (34): 15894-15902 被引量:40
标识
DOI:10.1021/jacs.2c07529
摘要

Phenols are important organic molecules because they have found widespread applications in many fields. Herein, an efficient and practical approach to prepare phenols from benzoic acids via simple organic reagents at room temperature is reported. This approach is compatible with various functional groups and heterocycles and can be easily scaled up. To demonstrate its synthetic utility, bioactive molecules and unsymmetrical hexaarylbenzenes have been prepared by leveraging this transformation as strategic steps. Mechanistic investigations suggest that the key migration step involves a free carbocation instead of a radical intermediate. Considering the abundance of benzoic acids and the utility of phenols, it is anticipated that this method will find broad applications in organic synthesis.
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