Enantioselective Activity of Hemin in Supramolecular Gels Formed by Co‐Assembly with a Chiral Gelator

对映选择合成 血红素 超分子化学 化学 组合化学 超分子组装 立体化学 纳米技术 有机化学 材料科学 催化作用 分子 血红素
作者
Song Wang,Hejin Jiang,Li Zhang,Jian Jiang,Minghua Liu
出处
期刊:Collection of Czechoslovak Chemical Communications [Wiley]
卷期号:83 (11): 1038-1043 被引量:24
标识
DOI:10.1002/cplu.201800390
摘要

Supramolecular co-assembly provides an efficient way to combine structural and functional units through noncovalent interactions and produce materials with enhanced performance. Here, using a chiral amphiphilic histidine derivative (LHC18 or DHC18) as a gelator, we have successfully co-assembled the gelator and hemin through gelation. During the co-assembly, the chiral information of the gelator was transcribed into the assemblies, and thus right- and left-handed helical ribbons from LHC18-Hemin and DHC18-Hemin co-assemblies were obtained, respectively, which were confirmed by CD spectra and SEM observations. These helical ribbons were used as artificial enzymes to catalyse the oxidation reaction of 3,4-dihydroxy-L-phenylalanine (L-DOPA). The catalytic activity of hemin in supramolecular gels can be effectively enhanced over that of free hemin. Moreover, by virtue of induced chirality, the supramolecular gels of LHC18-Hemin and DHC18-Hemin exhibited obvious enantioselective activity. This work provides a way to combine chirality transfer and supramolecular asymmetric catalysis.
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