2‐oxo‐2H‐chromen‐7‐olate Catalyzed C−C and C−N Bond Formations in Visible Light

化学 可见光谱 催化作用 光化学 立体化学 有机化学 光学 物理
作者
Vikas Dixit,Shruti Sharma,Nidhi Jain
出处
期刊:Asian Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:14 (4) 被引量:1
标识
DOI:10.1002/ajoc.202400684
摘要

Abstract 7‐hydroxycoumarin is a naturally occurring compound with useful biological and fluorescent properties. In this work, we demonstrate a base‐assisted photoactivation of 7‐hydroxycoumarin in blue LED and its potential in enabling C−C and C−N bond formations. 7‐hydroxycoumarin, on deprotonation with Cs 2 CO 3 forms 2‐oxo‐2 H ‐chromen‐7‐olate which exhibits photoreductant properties and mediates arylation and hydroxyarylation using hypervalent iodonium ylides; alkylation using N ‐hydroxyphthalimide esters; and amination with primary and secondary amines. The strategy does not require any additional metal or organic dye‐based photocatalyst and offers a good functional group tolerance giving the C−C and C−N coupled products in moderate to good yields.
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