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Synthesis of Benzazoles through Electrochemical Oxidative Cyclization Reactions

循环伏安法 电化学 组合化学 化学 反应机理 反应条件 基质(水族馆) 催化作用 功能群 有机化学 物理化学 电极 海洋学 地质学 聚合物
作者
Qi An,Chaoyin He,Xiaodong Fan,Chuanfu Hou,Jian Zhao,Yue Liu,Hao Liu,Junjie Ma,Zhizhong Sun,W. K. Chu
出处
期刊:ChemElectroChem [Wiley]
卷期号:7 (19): 3969-3974 被引量:12
标识
DOI:10.1002/celc.202000931
摘要

Abstract An effective method for the synthesis of benzazoles through the electrochemical oxidative cyclization of o ‐aminophenol/ o ‐aminothiophenol/ o‐ phenylenediamine and aldehydes was developed. A series of benzazoles were efficiently synthesized by using this method in good yields. Furthermore, this method was applied to the synthesis of the drug thiabendazole in a gram‐scale reaction, which proved the practicality of the method. This approach avoids using catalysts and oxidants, and has the advantages of wide substrate range, mild reaction conditions and good tolerance of functional groups. Finally, the possible reaction mechanism was proposed and supported by cyclic voltammetry (CV) and control experiments.
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