Photocatalyst-Free Transformation of C(sp3)–H Bonds to Oxime Ethers via Photoinduced Hydrogen Atom Transfer

化学 氢原子 光催化 光化学 氢键 Atom(片上系统) 转化(遗传学) 药物化学 分子 催化作用 有机化学 群(周期表) 嵌入式系统 基因 生物化学 计算机科学
作者
Yulian Zhao,Xuehong Min,Lijing Li,Xiaole Han,Wei Yi,Xiao‐Qiang Hu
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:26 (43): 9383-9388 被引量:6
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.4c03653
摘要

Herein, a direct transformation of aliphatic C-H bonds to oxime ethers has been developed via light-promoted hydrogen atom transfer (HAT) in the absence of a photocatalyst. Singlet oxygen and chlorine radical are complementary C(sp3)-H bond cleaving agents in this reaction, enabling the extraction of hydrogen atoms from a diverse range of compounds, like cycloalkanes, ethers, amines, amides, and cyclic sulfides. This method excels in transforming common aliphatic C-H bonds into valuable oxime ethers featuring abundant chemical feedstocks, good functional group tolerance, and catalyst free conditions.
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