Rhodium-Catalyzed Regioselective C–H Amidation of Benzaldehydes with Dioxazolones: Weakly Coordinating Aldehyde as a Traceless Directing Group

作者
Jing-Wen Jia,Juan Fan,Xuanhua Chen,Zhong‐Wen Liu,Xian‐Ying Shi
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:27 (51): 14175-14180
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.5c04244
摘要

A rhodium-catalyzed C-H amidation of ortho/para-substituted benzaldehydes with dioxazolones has been developed to afford meta-substituted aromatic amides in moderate to good yields. This transformation proceeds via weakly coordinating aldehyde-directed ortho-C-H functionalization and concomitant decarbonylation processes. The aldehyde group notably serves as a unique traceless directing group that effectively controls the regioselectivity of the reaction. This protocol features operational simplicity and avoids the need for a transient directing group.
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