Recent Advances on Diverse Decarboxylative Reactions of Amino Acids

化学 光诱导电子转移 亲核细胞 脱羧 三氟乙酸 催化作用 光化学 电子转移 有机化学 组合化学
作者
Matiur Rahman,Anindita Mukherjee,Igor S. Коvalev,Dmitry S. Kopchuk,Grigory V. Zyryanov,Mikhail V. Tsurkan,Adinath Majee,Brindaban C. Ranu,Valery N. Charushin,Олег Н. Чупахин,Sougata Santra
出处
期刊:Advanced Synthesis & Catalysis [Wiley]
卷期号:361 (10): 2161-2214 被引量:102
标识
DOI:10.1002/adsc.201801331
摘要

Abstract This review aims to report recent advances on decarboxylative reactions of amino acids catalyzed by transition metals or non‐metals and the growing opportunities they present in the construction of complex chemical scaffolds for applications encompassing natural product synthesis, synthetic methodology development, and functional materials. Different decarboxylative reactions have been highlighted such as radical, photoredox and metal and metal‐free coupling reactions. etc. The review is divided into two main sections: one deals with reactions via radical pathways and the other via azomethine ylide pathways. The reactions have been discussed in more detail with particular emphasis on their useful applications and mechanistic illustrations. Abbreviations : 1,3‐DCB: 1,3‐dicyanobenzene; 1,4‐DCB: 1,4‐dicyanobenzene; Acr: acridinium; BI: benziodoxolone; Boc: tert ‐butoxycarbonyl; CB: conduction band; CBX: cyanobenziodoxolone; CFL: compact fluorescent lamp; DBU: 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene; DCA: 9,10‐dicyanoanthracene; DCB: 1,2‐dichlorobenzene; DCE: 1,2‐dichloroethane; DDDS: bis(4‐chlorophenyl) disulfide; DIPEA: diisopropylethylamine; DMA: N,N ‐dimethylacetamide; DMF: N,N ‐dimethylformamide; DMSO: dimethyl sulfoxide; DNA: deoxyribonucleic acid; dtbbpy: 4,4′‐di‐ tert ‐butyl‐2,2'‐bipyridine; DTBP: di‐ tert ‐butyl peroxide; equiv.: equivalent; ET: electron transfer; h: hour; HE: Hantzsch ester; LED: light‐emitting diode; min: minutes; mL: millilitre; MS: molecular sieves; MW: microwave; nm: nanometer; NS: nanosphere; Nu: nucleophile; ODCB: o ‐dichlorobenzene; PA‐1: (±)‐1,1′‐binaphthyl‐2,2′‐diyl hydrogen phosphate; PC: photocatalyst; PET: photoinduced electron transfer; PEG: polyethylene glycol; PG: protecting group; Phen: phenanthrene; PTA: phosphotungstic acid 44‐hydrate; RNA: ribonucleic acid; r.t.: room temperature; SET: single‐electron transfer; TBAI: tetrabutylammonium iodide; TBHP: tert ‐butyl hydroperoxide; TFA: trifluoroacetic acid; THF: tetrahydrofuran; TMEDA: N,N,N′,N′ ‐tetramethylethylenediamine; TS: transition state; UV: ultraviolet; VB: valence band; W: watt. magnified image
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