Combined Photoredox and Carbene Catalysis for the Synthesis of α-Amino Ketones from Carboxylic Acids

卡宾 催化作用 光催化 酰化 化学 羧酸 氨基酸 基质(水族馆) 有机化学 组合化学 光催化 生物化学 海洋学 地质学
作者
Xiaochen Wang,Binbing Zhu,Yuxiu Liu,Qingmin Wang
出处
期刊:ACS Catalysis [American Chemical Society]
卷期号:12 (4): 2522-2531 被引量:76
标识
DOI:10.1021/acscatal.1c05815
摘要

α-Amino ketone moieties are present in many pharmacologically active molecules, but their synthesis is challenging. Herein, we report a mild, operationally simple method for direct acylation of α-amino C(sp3)–H bonds from carboxylic acids via the merger of carbene and photoredox catalysis. Specifically, cross-coupling reactions between a wide range of carboxylic acids, a class of feedstock chemicals, and readily available N-alkyl anilines by means of single-electron N-heterocyclic carbene catalysis combined with photocatalysis provided access to structurally diverse α-amino ketones. The method features a broad substrate scope and is compatible with a wide array of functional groups. To demonstrate the potential applications of the method, we subjected one of the α-amino ketone products to further transformations.
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