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A Practical Method for Converting Benzyl Thioethers to Sulfonyl Fluorides

磺酰 化学 有机化学 烷基 三氯异氰尿酸 组合化学 反应条件 氟化物 砜 化学合成 简单
作者
Zhi-Hao Fan,Eman Elsayed Fayad,Dalal Nasser Binjawhar,Hua‐Li Qin
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:90 (47): 16711-16719 被引量:4
标识
DOI:10.1021/acs.joc.5c01779
摘要

Sulfonyl fluorides serve as privileged synthetic building blocks with a broad utility. The development of cost-effective and efficient synthetic routes to these motifs remains a significant challenge. Herein, we present a novel trichloroisocyanuric acid (TCCA)-mediated one-pot protocol for the efficient conversion of benzyl sulfides to sulfonyl fluorides. This transition-metal-free strategy operates under mild conditions, exhibiting exceptional operational simplicity and low cost while enabling diverse alkyl and (hetero)aryl sulfonyl fluoride construction with enhanced synthetic utility.
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