Para ‐Selective C─H Amination of Benzenepropanamides via Photocatalytic N ‐Centered Radical‐Mediated Dearomatization

化学 光催化 胺化 分子内力 试剂 选择性 苯 功能群 组合化学 有机化学 反应条件 激进的 苯衍生物 自由基环化 分子内反应 群(周期表)
作者
Di-Jing Luo,Dan‐Na Chen,Li‐Ning Chen,Lulu Qin,Yu Jian Lv,Zhipeng Ye,Yu Zheng,Shu‐Hui Li,Peng‐Ju Xia
出处
期刊:Advanced Synthesis & Catalysis [Wiley]
卷期号:368 (21)
标识
DOI:10.1002/adsc.70851
摘要

We report a photocatalytic strategy for constructing para ‐aminobenzenepropanamide scaffolds. This method employs oxime‐ester‐based diamination reagents as dual‐radical precursors to generate imino and amidyl radicals. The key step involves N ‐centered radical‐mediated intramolecular dearomatization, forming the cyclohexadienyl radical (CHDR) intermediate. This protocol features mild reaction conditions and broad functional group tolerance. Furthermore, this method achieves selectivity that is not affected by the stereochemical or electronic properties of the benzene ring, thereby enabling the efficient synthesis of 4‐aminobenzoylamide.
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