Depolymerization of Lignin into Monophenolics by Ferrous/Persulfate Reagent under Mild Conditions

解聚 化学 过硫酸盐 试剂 木质素 激进的 铁质 键裂 凝胶渗透色谱法 有机化学 反应机理 产量(工程) 光化学 催化作用 聚合物 材料科学 冶金
作者
Hanxi Bao,William Joe Sagues,Yigui Wang,Wenbo Peng,Lin Zhang,Shunchang Yang,Dequan Xiao,Zhaohui Tong
出处
期刊:Chemsuschem [Wiley]
卷期号:13 (24): 6582-6593 被引量:21
标识
DOI:10.1002/cssc.202002240
摘要

Abstract This study aimed to use a persulfate together with transition metal ions as the reagent to effectively depolymerize lignin into monophenolic compounds under mild conditions (ambient pressure, temperature <100 °C). The Box‐Behnken experimental design in combination with the response surface methodology was applied to obtain optimized reaction conditions. The results showed that this reagent could depolymerize up to 99 % of lignin dimers to mainly veratraldehyde. This reaction also successfully depolymerized industrial lignins with a high yield of phenolic oils and monophenolic compounds. Quantum chemistry calculations using the density functional theory level indicated that the persulfate free radical attacks C β to break the β‐O‐4 bond of lignin through a five‐membered ring mechanism. This mechanism using persulfate free radicals has a lower activation barrier than that using hydroxyl radicals. Gel permeation chromatography and 2D‐NMR spectroscopy demonstrated the effective cleavage of the β‐O‐4 bonds of lignin after depolymerization.
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