Synthesis of Acylhydroquinones through Visible-Light-Mediated Hydroacylation of Quinones with α-Keto Acids

氢酰化 可见光谱 光化学 化学 产量(工程) 催化作用 有机化学 材料科学 光电子学 冶金 物理
作者
Ben Ma,Yi Gong,Yingcai Long,Zhiyong Chen,Yong Yuan,Jingya Yang
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:89 (3): 1669-1680
标识
DOI:10.1021/acs.joc.3c02361
摘要

A mild and eco-friendly visible-light-induced protocol for the hydroacylation of quinones with α-keto acids has been developed. In the absence of any catalyst or additive, the decarboxylative hydroacylation proceeded smoothly under visible-light irradiation at room temperature. A wide range of quinones and α-keto acids were well-tolerated and afforded hydroacylation products up to 88% isolated yield. The reaction can be scaled up, and the induced groups are useful for further synthetic applications. Preliminarily, mechanistic studies indicated that photoactive quinones absorb visible light to facilitate the transformation.
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