Synthèse d'oxazolo et d'imidazo(m, n-x)pyridines, pyrimidines et pyrazines

Ce travail decrit la synthese et l'etude structurale de nouveaux composes heterocycliques condenses derives d'orthohydroxyaminoazines. La premiere partie est consacree a la synthese de deux nouveaux heterocycles fondamentaux isosteres de la purine: l'oxazolo(4,5-b)pyridine et de l'oxazolo(4,5-d) pyrimidine ainsi que celle de leurs derives substitues en -2; cette seconde serie etait jusqu'alors inconnue. La seconde partie decrit la synthese de nouveaux phenols susceptibles de presenter des proprietes complexantes en serie imidazo(1,2-a)pyridine et pyrazine par condensation de glyoxals avec la benzyloxy-3 amino-2 pyridine ou la methoxy-3 amino-2 pyrazine. Apres clivage de la fonction ether on aboutit aux dihydroxy-3,8 methyl-2 (ou phenyl-2) imidazo(1,2-a)pyridines et pyrazines. L'etude spectroscopique en IR, UV et RMN montre l'existence de tautomeres zwitterioniques et, dans la seconde serie, de formes oxo. La troisieme partie est consacree a l'ouverture en milieu HClO4/MeOH d'hydroxy-3 imidazo(1,2-a)pyridines, ou a l'action de ce meme milieu sur un melange de glyoxals et d'amino-2 pyridines diversement substitues, qui conduisent a des N-(pyridyl-2) amino-2 esters et acides derives de la glycine, de l'alanine et de la phenylalanine dans lesquels le cycle pyridine est substitue par un groupe 3-OH, 3-NO2 ou 5-NO2. Tous les composes etudies ont ete caracterises par etude spectroscopique en IR, UV et RMN (1H et 13C) ainsi que par spectrometrie de masse