Catalytic Asymmetric Intermolecular [3 + 2] Photocycloaddition of Cyclopropylamines with Electron-Deficient Olefins

化学 分子间力 环加成 对映选择合成 催化作用 芳基 反应性(心理学) 磷酸 组合化学 药物化学 立体化学 光化学 有机化学 分子 病理 医学 替代医学 烷基
作者
Yating Dai,Hongchun Huang,Shuangshuang Liang,Yanli Yin,Xu Ban,Xiaowei Zhao,Zhiyong Jiang
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:25 (24): 4551-4555 被引量:7
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.3c01585
摘要

An enantioselective intermolecular [3 + 2] cycloaddition of N-arylcyclopropylamines with 2-aryl acrylates/ketones and cyclic ketone-derived terminal olefins via asymmetric photoredox catalysis is reported. A dual catalyst system involving DPZ and a chiral phosphoric acid is effective for the transformations, leading to a wide array of valuable cyclopentylamines with high yields, ee's, and drs. Among them, elaborate modulation of the ester group of 2-aryl acrylates was shown to be effective in improving reactivity, thereby enabling the success of the transformations.
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