Regioselective transformation of terminal and internal alkynes into α,α-difluoro ketones under mild conditions

化学 区域选择性 选择氟 电泳剂 功能群 亲电氟化 芳基 三键 组合化学 有机化学 双键 催化作用 烷基 聚合物
作者
Chuyuan Lin,Zhenyuan Lin,Zhenying Ye,Lu Chen,Yibiao Li,Chengshuo Shen,Min Zhang
出处
期刊:Tetrahedron Letters [Elsevier BV]
卷期号:110: 154197-154197 被引量:3
标识
DOI:10.1016/j.tetlet.2022.154197
摘要

Here, we report a facile approach for divergent synthesis of aryl α,α-difluoroketones from both terminal and internal arylalkynes by employing Selectfluor as the fluorine-source. DFT calculations of this transformation reveal that the products are formed via electrophilic fluorination of the CC triple bond. In comparison with the existed approaches allowing the preparation of limited α,α-difluoroketones, the present work enriches the capabilities of synthesizing different α-fluorinated arylketones, and offers a fundamental basis for further development of fluorinated products including drugs and functional materials due to the significant importance of fluorinated ketones in organic synthesis. Moreover, the metal-free conditions in conjunction with the use of cost-effective H2O and better functional group tolerance highlight the practicality of the developed chemistry.
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