Synthesis of the Tricyclic Core of Colchicine via a Dienyne Tandem Ring-Closing Metathesis Reaction

化学 环闭合复分解 盐变质反应 串联 复分解 烯丙基重排 秋水仙碱 三环 立体化学 组合化学 有机化学 催化作用 医学 材料科学 内科学 复合材料 聚合 聚合物
作者
François‐Didier Boyer,Issam Hanna
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:9 (12): 2293-2295 被引量:32
标识
DOI:10.1021/ol070708j
摘要

The synthesis of the tricyclic framework of colchicine has been achieved using a tandem ring-closing metathesis reaction of dienynes as the key step. In this process, both seven-membered rings B and C were formed in one step. Oxidation of tertiary allylic alcohol derived from the tandem metathesis product furnished an intermediate in the total synthesis of colchicine.
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