Direct Deoxyarylation of Non‐Activated Alcohols

除氧 化学 烷基 芳基 有机化学 组合化学 激进的 基质(水族馆) 有机合成 反应条件 过程(计算) 催化作用 机制(生物学) 均分解 反应机理 氧化法 偶联反应
作者
Qi Pan,Ruoxi Yu,Zihan Cai,Y.Y. Chen
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:64 (52): e20148-e20148 被引量:6
标识
DOI:10.1002/anie.202520148
摘要

) substrates, such as aliphatic carboxylic acids and alkyl halides, cost-effective, accessible, and versatile sources of alkyl groups, specifically alcohols, remain underutilized. The direct deoxygenation of alcohols under mild circumstances presents a significant challenge in organic synthesis, primarily due to the absence of an efficient mechanism for the direct activation of C─O bonds. Consequently, there is an imperative necessity for chemists to devise a multifaceted approach for the cross-coupling of alcohols. This study aims to utilize neutral diphenylboron radicals as hydroxyl activation agents to directly activate the carbon-oxygen bonds of prevalent alcohols, thereby generating alkyl radicals, which are subsequently involved in nickel-catalyzed arylation processes. Both free alcohols and aryl bromides, which are easily accessible compounds, can serve as coupling partners directly without requiring pre-functionalization. The direct arylation process of alcohols exhibits a broad substrate scope, as demonstrated by the subsequent arylation of several structurally intricate natural compounds and pharmaceuticals.
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