Synthesis of Stereoisomers of Ipconazole and Their Fungicidal and Plant Growth Inhibitory Activities

水稲種子消毒剤であるイプコナゾール, (1RS, 2SR, 5RS; 1RS, 2SR, 5SR)-2-(4-クロロベンジル)-5-イソプロピル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル) シクロペンタノールの有効成分である2種類のジアステレオ異性体5a, 5bと他の2種類のジアステレオ異性体 (1-RS, 2RS, 5RS)-5c, (1RS, 2-RS, 5SR)-5dを合成し, それらの殺菌および植物生長抑制活性を調べた. In vitro 試験でのイネばか苗病菌, イネごま葉枯病菌, イネいもち病菌に対する各ジアステレオ異性体の殺菌活性の比較では, 5a, 5bおよび5dが高い活性を示した. In vivo 試験では, 5dの活性が, 5aと5bの活性より少し低下し, 活性の差がみられた. イネ種子処理による植物生長抑制活性試験では, 5dに弱いながら節間伸長抑制活性がみられた. 5aと5bの光学異性体間の in vitro 試験での殺菌活性比較においては, 各 (-) 体はそれぞれの各 (+) 体に比べ活性が高かった.